Kuldīgas velofestivāla pirmsākumi meklējami 2008. gadā, kad Eiropas Komisijas pārstāvniecība un Nīderlandes Karalistes vēstniecība sadarbībā ar Kuldīgas pilsētas domi rīkoja riteņbraukšanai veltīto pasākumu "Eiropa domā zaļi". Laikrakstā "Kurzemnieks" publicētā informācija liecina, ka togad: "Akcijai pievienojās un uz riteņiem sēdās reģionālās attīstības un pašvaldību  lietu  ministrs  kuldīdznieks Edgars Zalāns, veselības ministrs kuldīdznieks Ivars Eglītis, īpašu uzdevumu ministrs Eiropas Savienības lietās Normunds Broks, astoņi Latvijā rezidējoši vēstnieki, pašvaldību pārstāvji, uz­ņēmēji, ap 250 Kuldīgas skolēnu un citi interesenti."

Vēlāk pasākuma organizēšanu uzņēmies Kuldīgas Aktīvās atpūtas centrs, ik gadu Kuldīgā pulcinot vairākus tūkstošus aktīvā dzīvesveida piekritējus un, kā norādījis centra direktors Artis Gustovskis, tā nodrošinot pilsētai jaunu tiltulu:

"Kuldīga atkal apliecinājusi, ka (..) ir velobraucēju galvaspilsēta un šeit notiek lielākais nekomerciālais riteņbraucēju festivāls (..)"